Ο Jon Olsen έχει μια πολύ σημαντική καριέρα, με μεγαλύτερη ίσως επιτυχία το ότι είναι ο παγκόσμιος πρωταθλητής των 24 ωρών της IAU για το 2013. Ήταν υποψήφιος για το βραβείο “Ultrarunner of the Year 2013” από το έγκυρο Ultrarunning.com, ενώ την ίδια χρονιά έσπασε το φράγμα των 12 ωρών στα 100 μίλια, όντας ο πρώτος Αμερικανός που το κατάφερε. Έχει κερδίσει αρκετές φορές έναν πολύ δημοφιλή Αμερικανικό αγώνα, το Tahoe Rim Trail 50 Km, αλλά και το μεγαλύτερο Tahoe Midnight Express ultra των 72 Km ενώ έχει έρθει τρίτος στην έκδοση των 100 μιλίων του αγώνα, έχει πετύχει πολύ σημαντική επίδοση στο Western States 100 miler με 18:23, έχει ανέβει 2 φορές στο βάθρο του Miwok 100 Km, και άλλες πολλές σημαντικές επιτυχίες που μπορείτε να τις δείτε εδώ.